Em "My Prerogative" Britney Spears ignora todas as leis de trânsito e dirige seu carro em alta velocidade por uma estrada escura na montanha de Hollywood. Uma festa está acontecendo dentro de uma mansão, que a cantora interrompe quando derrapa na estrada e acaba com seu carro na piscina dessa mesma mansão. Uma coisa dessas poderia estragar os planos da festa, mas Britney logo fica em cima do carro e começa a cantar.Com o seu vestido ensopado de água e colado ao corpo, Britney sai da piscina e começa a caminhar pela casa, impondo respeito e temor. A cantora entra numa cozinha, onde encontra uma mesa repleta de comida e uma faca, que usa para cortar seu vestido e deixá-lo cair enquanto caminha. Enquanto não se percebe se Britney está ou não com alguma roupa, ela entra numa biblioteca onde um homem 
sentado de costas para ela assiste um filme preto & branco projetado na parede. Tudo indica ser um filme dos anos 40 ou 50, mas enquanto o homem fuma um cigarro, podemos notar que na tela afinal passa um filme de Britney.Ela segue para um camarim onde espelhos mostram ela usando apenas uma espécie de lingerie com meias altas e uma espécie de casaco, de todos os ângulos, enquanto canta. Então, ela segue para um quarto onde há um vestido em cima do sofá. Ela caminha na direção da cama, se afastando da câmara e deixando o casaco cair pelo chão. Britney agarra o novo vestido e a câmara muda para a festa que está acontecendo do lado de fora, em que todos esperam para acontecer algo.As pessoas estão cada vez mais ansiosas, olhando para trás como se esperassem por alguém. De repente, Britney aparece. Ela é aquela por quem todos esperavam. Está usando o novo vestido e rapidamente percebemos que é um vestido de casamento. Britney exibe uma elegância sexy, com um pequeno buque de flores e uma atitude “que-se-lixem-todos”. Logo depois, podemos ver a festa de casamento. Para todas as pessoas que questionam Britney, esta é a sua resposta. Ela faz o que quer e não está nem aí para o que os outros pensam. Britney no fim da música mostra uma energia imensa se divertindo na festa e a música termina com os noivos se olhando nos olhos.Curiosidades
Kevin Fedeline fez o papel de noivo de Britney Spears no clipe;
O carro usado no clipe é um Porsche 928;
A música é um cover da música original do cantor Bobby Brown.
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